Offre de thèse
Thiazolo[5,4-d]thiazoles, vers une Synthèse et des Applications Ecoresponsables
Date limite de candidature
19-04-2024
Date de début de contrat
01-10-2024
Directeur de thèse
HESSE Stéphanie
Encadrement
The PhD work will be supervised on a daily basis by Pr. Stéphanie Hesse and Dr. Jean-François Longevial. The project global progress will be evaluated on a monthly basis. Moreover, a thesis monitoring committee will be held each year.
Type de contrat
école doctorale
équipe
Chimie Durable et Environnement (CDE)contexte
TzTz are characterized by a rigid and coplanar bicyclic system forming an extended and electro-deficient electronic system. They generally feature good photochemical stability and above average fluorescence quantum yields. Therefore they are used for example for bio-imaging as chemo-sensitive probes or as electrochromic devices. TzTz can also be original ligands in coordination chemistry. In fact, in recent years, these derivatives have become increasingly popular, resulting in an increased number of publications related to their various application potential. However, the use of toxic solvents for their synthesis is a major barrier to the development of TzTz in a context of sustainable development.spécialité
Chimielaboratoire
Laboratoire de Chimie et Physique - Approche Multi-Echelle des Milieux Complexes
Mots clés
chimie organique, chimie verte, hétérocycles
Détail de l'offre
Les thiazolo[5,4-d]thiazoles (TzTz) possèdent des propriétés intéressantes dans le domaine de l'électronique organique. La synthèse du thiazolo[5,4-d]thiazole est relativement facile et obtenue par double condensation entre le dithiooxamide et divers aldéhydes aromatiques dans des conditions oxydantes. Cependant, ces réactions sont presque systématiquement effectuées dans des solvants toxiques tels que le DMF ou le nitrobenzène à des températures et des temps de réaction élevés. L'utilisation de ces solvants toxiques est un obstacle majeur au développement du TzTz dans un contexte de développement durable.
Par conséquent, notre premier objectif est de développer une synthèse éco-responsable de TzTz symétrique (utilisation de solvants verts, activations par ultrasons ou micro-ondes, pas ou peu de purification). Nous pourrons ainsi développer une chimiothèque de nouvelles molécules. L'accent sera mis sur la synthèse de TzTz bio-sourcés symétriques dans des NADES qui seront ensuite testés pour leurs propriétés photophysiques. Une attention particulière sera par la suite portée aux systèmes asymétriques avec une évaluation des effets de différents groupes électrodonneurs/accepteurs. Dans tous les cas, nous travaillerons dans une approche globale de chimie verte
Keywords
organic synthesis, green chemistry, heterocycles
Subject details
Materials containing thiazolo[5,4-d]thiazoles (TzTz) possess interesting properties in the field of organic electronics. Thiazolo[5,4-d]thiazole synthesis is relatively easy and obtained by double condensation between dithiooxamide and various aromatic aldehydes under oxidizing conditions. However, these reactions are almost systematically carried out in toxic solvents such as DMF or nitrobenzene at high reaction temperatures and times. The use of these toxic solvents is a major barrier to the development of TzTz in a context of sustainable development. Consequently, our first objective is to develop an eco-responsible synthesis of symmetric TzTz (using green solvents, activations by ultrasound or microwave, no or little purification). We will thus be able to develop a chemical library of new molecules. An emphasis will be dedicated to the synthesis of symmetrical bio-sourced TzTz in NADES that will be tested for their photophysical properties. Particular attention will then be paid to asymmetric systems with an evaluation of the effects of various electrodonor/acceptor groups. In any case, we will work in a global green chemistry approach
Profil du candidat
Le candidat devra avoir un très bon niveau théorique et pratique en chimie organique. Dans ce cadre, il doit être titulaire d'un Master de chimie organique obtenu avec une moyenne supérieure à 12/20 tant du point de vue des enseignements théoriques que pratiques. Il devra être familier avec les techniques de purification de composés organiques ainsi qu'avec les outils classiques de caractérisation (RMN, Infrarouge, HRMS, micro-analyse, UV-vis etc…). Le candidat doit faire preuve d'ouverture d'esprit et être disposé à travailler dans un environnement multidisciplinaire. Il doit également avoir de bonnes qualités rédactionnelles en français et/ou en anglais
Candidate profile
- The candidate must have a Master degree in organic chemistry (general score up to 12/20) with a strong theoretical and practical knowledge in organic chemistry. The candidate should be familiar with usual purification and characterization techniques of organic compounds (NMR, IR, HRMS, UV-vis,…).
- Taste for practical work
- Good knowledge of French and/or English (oral and written) is required.
- As an enthusiastic researcher, the candidate must be curious and open to work in a multi-disciplinary environment
Référence biblio
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